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Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/9248
Título: Preparação, aplicações e estudo toxicológico de trifluoroboratos orgânicos
Autor(es): OLIVEIRA, Roberta Ayres de
Palavras-chave: Toxicologia; Reação de Wittig; Trifluoroboratos orgânicos
Data do documento: 31-Jan-2009
Editor: Universidade Federal de Pernambuco
Citação: Ayres de Oliveira, Roberta; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Preparação, aplicações e estudo toxicológico de trifluoroboratos orgânicos. 2009. Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2009.
Resumo: Os trifluoroboratos orgânicos têm demonstrado grande aplicabilidade, especialmente devido a sua facilidade de preparação e a sua versatilidade na formação de novas ligações carbono-carbono. Estes compostos podem ser preparados a partir de materiais de baixo custo e são estáveis ao ar, podendo ser estocados por longos períodos sem apresentar degradação. A primeira parte deste trabalho descreve um estudo através de Ressonância Magnética Heteronuclear, onde diversos trifluoroboratos orgânicos foram analisados através de RMN de 1H , 13C , 19F e 11B. Pela primeira vez foi observada a ressonância para o átomo de carbono ligado ao átomo de boro para a maior parte dos trifluoroboratos analisados. Adicionalmente, uma modificação na seqüência de pulso para RMN de 11B foi utilizada, permitindo a observação das constantes de acoplamento 11B- 19F para alguns compostos. Na segunda etapa do trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a preparação de alquenos funcionalizados com a função trifluoroborato a partir da reação de formil-trifluoroboratos de arila e fosforanas estabilizadas. A reação apresentou diversas vantagens como utilizar água como solvente e os produtos foram obtidos em bons rendimentos sem a necessidade de purificação posterior. Apesar da reação levar preferencialmente ao isômero E, a diastereosseletividade da reação mostrou-se dependente das condições reacionais, do tempo de reação e do tipo de substrato empregado. A última etapa deste trabalho descreve um estudo toxicológico e um efeito farmacológico de um trifluoroborato orgânico. Os resultados revelaram que 2-tiofenotrifluoroborato de potássio, oralmente administrado, reduziu dor visceral induzida por ácido acético administrado intraperitoniamente. O pequeno potencial tóxico do composto avaliado foi evidenciado primeiramente pelo fato de que todos os animais permaneceram vivos após 72h da administração. Adicionalmente, a administração de 2-tiofenotrifluoroborato de potássio não produziu nenhuma evidência de dano hepático ou renal considerando os parâmetros bioquímicos avaliados
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/9248
Aparece na(s) coleção(ções):Teses de Doutorado - Química

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