Preparação, aplicações e estudo toxicológico de trifluoroboratos orgânicos

Abstract

Os trifluoroboratos orgânicos têm demonstrado grande aplicabilidade, especialmente devido a sua facilidade de preparação e a sua versatilidade na formação de novas ligações carbono-carbono. Estes compostos podem ser preparados a partir de materiais de baixo custo e são estáveis ao ar, podendo ser estocados por longos períodos sem apresentar degradação. A primeira parte deste trabalho descreve um estudo através de Ressonância Magnética Heteronuclear, onde diversos trifluoroboratos orgânicos foram analisados através de RMN de 1H , 13C , 19F e 11B. Pela primeira vez foi observada a ressonância para o átomo de carbono ligado ao átomo de boro para a maior parte dos trifluoroboratos analisados. Adicionalmente, uma modificação na seqüência de pulso para RMN de 11B foi utilizada, permitindo a observação das constantes de acoplamento 11B- 19F para alguns compostos. Na segunda etapa do trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a preparação de alquenos funcionalizados com a função trifluoroborato a partir da reação de formil-trifluoroboratos de arila e fosforanas estabilizadas. A reação apresentou diversas vantagens como utilizar água como solvente e os produtos foram obtidos em bons rendimentos sem a necessidade de purificação posterior. Apesar da reação levar preferencialmente ao isômero E, a diastereosseletividade da reação mostrou-se dependente das condições reacionais, do tempo de reação e do tipo de substrato empregado. A última etapa deste trabalho descreve um estudo toxicológico e um efeito farmacológico de um trifluoroborato orgânico. Os resultados revelaram que 2-tiofenotrifluoroborato de potássio, oralmente administrado, reduziu dor visceral induzida por ácido acético administrado intraperitoniamente. O pequeno potencial tóxico do composto avaliado foi evidenciado primeiramente pelo fato de que todos os animais permaneceram vivos após 72h da administração. Adicionalmente, a administração de 2-tiofenotrifluoroborato de potássio não produziu nenhuma evidência de dano hepático ou renal considerando os parâmetros bioquímicos avaliados