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https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38733
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Título: | Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese e aplicação de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos |
Autor(es): | SILVA, Arisson Tranquilino da |
Palavras-chave: | Química Orgânica; Sulfinatos; Tiossulfinatos; Sulfetos |
Data do documento: | 21-Nov-2019 |
Editor: | Universidade Federal de Pernambuco |
Citação: | SILVA, Arisson Tranquilino da. Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese e aplicação de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos. 2019. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2019. |
Abstract: | Os compostos de enxofre são importantes tanto do ponto de vista sintético como biológico. Dentre estes, os sulfinatos e tiossulfonatos possuem uma posição de destaque pois são precursores de diversos compostos e podem ser empregados em reações assimétricas. Este trabalho descreve o desenvolvimento de uma medologia simples e eficiente para a síntese de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos a partir dos sulfinatos de sódio. Em uma primeira abordagem, diferentes tiossulfonatos foram sintetizados em uma reação mediada por ácido sulfúrico e uma quantidade catalítica de iodeto de cobre em diclorometano empregando-se atmosfera aberta. Os tiossulfonatos desejados foram obtidos em rendimentos que oscilaram entre 30-90%, onde os melhores resultados foram obtidos para os sulfinatos de sódio arílicos. A remoção de iodeto de cobre do sistema catalítico juntamente com a utilização de álcoois como materiais de partida levou aos sulfinatos correspondentes em rendimentos que variaram de 52 a 88%. Foram sintetizados 10 exemplos e a metodologia é complementar às demais descritas na literatura com o diferencial de que condições reacionais mais simples foram empregadas. Além disso, os tiossulfonatos puderam ser aplicados na síntese de sulfetos mediados por sais de fosfônio e sem a utilização de catalisadores metálicos. Todos os compostos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C e os dados estão de acordo com os descritos na literatura. |
URI: | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/38733 |
Aparece nas coleções: | Teses de Doutorado - Química |
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