Desenvolvimento de novas metodologias para a síntese e aplicação de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos

Abstract

Os compostos de enxofre são importantes tanto do ponto de vista sintético como biológico. Dentre estes, os sulfinatos e tiossulfonatos possuem uma posição de destaque pois são precursores de diversos compostos e podem ser empregados em reações assimétricas. Este trabalho descreve o desenvolvimento de uma medologia simples e eficiente para a síntese de tiossulfonatos, sulfinatos e sulfetos a partir dos sulfinatos de sódio. Em uma primeira abordagem, diferentes tiossulfonatos foram sintetizados em uma reação mediada por ácido sulfúrico e uma quantidade catalítica de iodeto de cobre em diclorometano empregando-se atmosfera aberta. Os tiossulfonatos desejados foram obtidos em rendimentos que oscilaram entre 30-90%, onde os melhores resultados foram obtidos para os sulfinatos de sódio arílicos. A remoção de iodeto de cobre do sistema catalítico juntamente com a utilização de álcoois como materiais de partida levou aos sulfinatos correspondentes em rendimentos que variaram de 52 a 88%. Foram sintetizados 10 exemplos e a metodologia é complementar às demais descritas na literatura com o diferencial de que condições reacionais mais simples foram empregadas. Além disso, os tiossulfonatos puderam ser aplicados na síntese de sulfetos mediados por sais de fosfônio e sem a utilização de catalisadores metálicos. Todos os compostos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C e os dados estão de acordo com os descritos na literatura.