Síntese e resolução cinética de dióis alílicos trans promovida por lipases

Abstract

Compostos orgânicos contendo dióis alílicos com configuração trans são substancias orgânicas muito úteis na área de síntese orgânica. Além disso, esses compostos podem ser encontrados na natureza, apresentando importantes atividades biológicas. Estes compostos também podem ser empregados como building blocks na preparação de moléculas bioativos de interesse. Dentre as várias metodologias existentes para preparar estes compostos, muitas empregam reagentes nocivos ao meio ambiente e/ou catalisadores metálicos, em rotas de síntese contendo numerosas etapas reacionais. Com isso, tivemos o interesse de desenvolver um método alternativo, visando à síntese destes compostos, em um processo mais limpo, de enantiosseletividade. A metodologia proposta consistiu no uso de lipases para obtenção dos compostos de forma seletiva. Com isso, após submeter os compostos em sua forma racêmica à resolução na presença de lipases, mono e diacetatos poderiam ser obtidos com alto grau de pureza óptica. A rota quimioenzimática proposta levou a preparação de uma biblioteca de (E)-dióis alílicos, com elevado excesso enantiomérico.