Síntese de cristais líquidos a base de Bisperilenimidas e sua aplicação na obtenção de parâmetros anisotrópicos em RMN

Abstract

O presente trabalho tem como objetivo a preparação de novos cristais líquidos liotrópicos, e o estudo de sua aplicação à espectroscopia de RMN como meios orientadores quirais para soluções aquosas. Foram sintetizadas duas bisimidas mesogênicas quirais e uma aquiral derivadas da conjugação do

dianidridoperilenotetracarboxílico (BPI) com os aminoácidos: L-valina (BPI-LVal), L- leucina (BPI-LLeu) e Glicina (BPI-Gli) com rendimentos de 78%, 75% e 82%,

respectivamente. Os compostos foram caracterizados por RMN de 1H e de 13C. O estudo da influência da concentração e da temperatura na formação da fase nemática foi estudado por espectroscopia de RMN de 2H. As melhores condições para a uso dos mesógenos como meio orientador corresponderam a solução 0,5M a 23oC para a BPI-LVal, 0,3M a 27oC para a BPI-LLeu, e 0,2M a 25oC para a BPI-Gli. Para avaliação da eficiência das fases nemáticas como meios orientadores para as medidas dos acoplamentos dipolares residuais (RDCs) e anisotropias do deslocamento químico residuais (RCSAs) foram utilizadas as moléculas teste de sacarose e 5-norbornen-2- ol. Os mesógenos BPI-LVal e BPI-Gli mostraram ser os meios de alinhamento mais eficientes para aplicação em RMN. O meio de alinhamento formado por BPI-LVal apresentou a vantagem de possibilitar a aquisição dos parâmetros isotrópicos e anisotrópicos na mesma temperatura. O composto BPI-LLeu formou a fase nemática, e mostrou-se eficiente para determinar a conformação da molécula de sacarose. O composto BPI-Gli formou a fase nemática com menor concentração do mesógeno facilitando a medida dos valores de RDCs e RCSAs, pois os sinais apresentaram-se mais estreitos.