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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8980
Title: Aplicações de Reagentes Quirais de Enxofre em Catálise Assimétrica e na Síntese Estereosseletiva de Cetonas Cíclicas Substituídas
Authors: Pinto de Albuquerque Melo, Rosanne
Keywords: Reagentes Quirais de Enxofre;Catálise assimétrica;Síntese Estereosseletiva
Issue Date: 2007
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Pinto de Albuquerque Melo, Rosanne; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Aplicações de Reagentes Quirais de Enxofre em Catálise Assimétrica e na Síntese Estereosseletiva de Cetonas Cíclicas Substituídas. 2007. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2007.
Abstract: Neste trabalho são descritas novas metodologias para a utilização de compostos quirais de enxofre, uma vez que é conhecido seu potencial em transmitir quiralidade para outros centros. Primeiramente, realizou-se um estudo de transferência enantiosseletiva de ligantes a cetonas α,β-insaturadas - em uma adição do tipo Michael - mediadas por organocupratos de ordem superior utilizando-se o (SR)-metil-p-toluilsulfóxido como ligante não transferível. As reações, no entanto, não se mostraram estereosseletivas. Em outra parte do trabalho foi realizado um estudo da adição enantiosseletiva de brometo de alilzinco a aldeídos utilizando compostos quirais de enxofre como indutores de quiralidade. Diversos parâmetros como a quantidade de ligante utilizada nas reações, temperatura reacional e solvente, foram analisados e os álcoois homoalílicos desejados foram obtidos em bons rendimentos e em moderados excessos enantioméricos. Estes resultados podem ser considerados bastante significativos para este tipo de reação, visto que a quantidade de ligante quiral empregado nas reações (0,5 mol%) é uma das menores encontradas na literatura. A última parte deste trabalho descreve o estudo metodológico da adição de grupos arilas ao (SR)-4-hidróxi-4-[(p-toluilsulfinil)metil]-2,5-cicloexadienona. Os produtos de adição 1,4 foram obtidos em excelentes excessos diastereoméricos quando grupos arila foram utilizados em reações de adição ao p-quinol. Posteriormente, a metodologia desenvolvida, foi aplicada na síntese estereosseletiva de fenil-cicloexanonas e fenil-cicloexenonas substituídas, uma vez que estes fragmentos estão presentes em esqueletos de diversos produtos naturais, como os constituintes da família Amaryllidaceae. A estratégia sintética utilizada, mostrou-se bastante versátil, uma vez que foram sintetizados de maneira estereosseletiva, derivados funcionalizados de hexanonas cíclicas em bons rendimentos e bons excessos diastereoisoméricos
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8980
Appears in Collections:Dissertações de Mestrado - Química

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