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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8923
Title: Estudo da reação de hidroteluração e de resolução cinética de álcoois propargílicos aplicação visando à síntese do seselidiol
Authors: José Palmeira de Souza, Dayvson
Keywords: Teluretos vinílicos; Seselidiol; Reações de acoplamento
Issue Date: 31-Jan-2010
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: José Palmeira de Souza, Dayvson; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Estudo da reação de hidroteluração e de resolução cinética de álcoois propargílicos aplicação visando à síntese do seselidiol. 2010. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2010.
Abstract: O Seselidiol é um composto que foi extraído em 1990 a partir de 2 Kg de raízes da planta Seseli mairei Wolff em um rendimento de 0,0085%. A investigação estrutural do produto natural revelou que se tratava do heptadeca-1,8(Z)-dieno-4,6-diino-3,10-diol. Estudos de atividade antitumoral revelaram que tanto o Seselidiol quanto o seu derivado diacetilado possuíam interessantes ações citotóxicas em ensaios in vitro contra quatro tipos de células tumorais. A análise retrossintética do Seselidiol levou a dois fragmentos principais: um telureto vinílico de cadeia longa (Fragmento A) e um álcool diínico (Fragmento B). Visando a síntese do Fragmento A, um estudo sistemático sobre a influência de grupos protetores na síntese de teluretos vinílicos de régio- e estereoquímica definida foi realizado, sendo o grupo protetor TIPS o que melhor atuou como um grupo régiodiretor. O estudo foi então aplicado na síntese do fragmento A do (±)-Seselidiol, onde obteve-se o fragmento A com produção exclusiva do isômero Z, em um rendimento global de 31%. Para a síntese do Fragmento B, foi obtido um intermediário avançado, um álcool acetilênico substituído na posição propargílica por um grupo vinila, em 66% de rendimento global. Em um estudo de resolução cinética dos fragmentos precursores do Seselidiol, foram encontradas as melhores condições para a acetilação de um dos enantiômeros, em detrimento do outro, com excessos enantioméricos superiores a 97%
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8923
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