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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8908
Title: Estudos visando a síntese de 7-hidroxi-6,11-ciclofarnes-3(15)-en-2-ona
Authors: VALE, Juliana Alves
Keywords: Produto natural;Lactona;Alfametilcetona
Issue Date: 2002
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Alves Vale, Juliana; Wilhelm Joachim Demnitz, Friedrich. Estudos visando a síntese de 7-hidroxi-6,11-ciclofarnes-3(15)-en-2-ona. 2002. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2002.
Abstract: Neste trabalho descrevemos rotas sintéticas alternativas para a preparação de um novo sesquiterpeno α,β-insaturado isolado da espécie Premna oligotricha e que apresenta atividade de antibacteriana . Oxidação de Baeyer-Villiger de trimetildecalona (51a) levou a formação do intermediário chave, a lactona (52a) que foi submetido a sulfofenil - e hidroximetilação sob diversas condições, neste caso ocorreu em apenas uma das tentativas a hidrólise básica (não desejada) formando os derivados carboxílicos (70a) e (70b). Uma nova rota sintética foi projetada, na qual a hidroxi - ou alcoximetilação da decalona (51a) seria feita antes da oxidação de Baeyer-Villiger. Esta metodologia levou a dois novos compostos α-alcoximetilados (79) e (81), a partir dos quais, acreditamos ser possível sintetizar o produto natural
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8908
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