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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8852
Title: Aminação redutiva de aldeídos e cetonas promovida por zinco em meio aquoso
Authors: SILVA, Renato Augusto da
Keywords: Química Orgânica; Aminação; Alquilação Redutiva; Aminas; Compostos Carbonílicos
Issue Date: 2007
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Augusto da Silva, Renato; Wilhelm Bieber, Lothar. Aminação redutiva de aldeídos e cetonas promovida por zinco em meio aquoso. 2007. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2007.
Abstract: Neste trabalho foi estudado um novo método sintético de aminação redutiva de aldeídos e cetonas promovida por metais em meio aquoso. O método se baseia na redução de iminas ou íons imínio gerados in situ a partir da condensação de aminas com compostos carbonílicos. Metais podem ser utilizados para fins de redução, em nossos estudos Zn foi o metal que levou a melhores resultados em comparação com Fe, Cr, Mg, Sn, Mn, Al, e In. Nossos ensaios mostraram que o método é simples, seguro, de baixa toxidade e reprodutível e pode ser aplicado na temperatura ambiente sem a necessidade de utilização de uma atmosfera inerte. O método mostrou-se seletivo para mono- e dimetilação de aminas primárias com formaldeído, agente alquilante, por meio do controle do pH, do tempo reacional e da granulação do metal quando os ensaios eram realizados em água. O uso de tampões de fosfato levou os reagentes n-propilamina, n-butilamina, 1- amino-adamantano e aminoácidos a produtos monometilados, enquanto ácido acético aquoso forneceu produtos dimetilados. Para aminas aromáticas 1,4-dioxano melhorou a interação dos substratos orgânicos no meio reacional, mas somente dimetilação era observada com rendimentos quantitativos. Estudos exploratórios mostraram que aminação com outros aldeídos também pode ser conseguida em 1,4-dioxano. A anilina pode ser mono-alquilada com cetonas como acetona, ciclohexanona e butanona em bons rendimentos na presença de IrBr3 em água sem nenhum solvente adicional. Estes resultados mostram que a metodologia tem potencial para a aminação redutiva de compostos carbonílicos, em geral, usando solvente aquoso
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8852
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