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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8596
Title: Teluretos vinílicos : reações de acoplamento e investigação da regio- e estereoquímica da hidroteluração de alquinos
Authors: Gomes dos Santos, Clécio
Keywords: Teluretos vinílicos; enediinos e Cloro-eninos
Issue Date: 2006
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Gomes dos Santos, Clécio; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Teluretos vinílicos : reações de acoplamento e investigação da regio- e estereoquímica da hidroteluração de alquinos. 2006. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2006.
Abstract: Teluretos vinilícos são importantes intermediários sintéticos e têm sido empregados na síntese de diversos produtos naturais. A reação de hidroteluração de alquinos é usualmente o método mais empregado para a preparação de teluretos vinílicos de geometria Z devido a facilidade de obtenção dos materiais de partida, da régio- e estereosseletividade e da facilidade experimental da reação. A primeira parte deste trabalho descreve uma maneira alternativa para a preparação de teluretos vinílicos. Tricloretos de organotelúrio, obtidos a partir da adição de tetracloreto de telúrio (IV) a alquinos foram transformados nos teluretos vinílicos correspondentes de configuração Z. A posterior reação de acoplamento destes teluretos com alquinos terminais catalisada por PdCl2 e CuI levou aos cloro-eninos correspondentes em baixos rendimentos com retenção de configuração da ligação dupla. O mesmo sistema catalítico foi utilizado em uma metodologia alternativa para a preparação de sistemas enediínicos não-substituídos, estruturas presentes em diversos produtos naturais com atividade biológica. A partir da reação de acoplamento de teluretos vinilícos com o álcool propargílico, o enediíno correspondente foi obtido em bom rendimento e com retenção de configuração da ligação dupla. A última parte deste trabalho descreve um estudo sistemático da reação de hidroteluração de diínos e alquinos terminais. Foi observada a formação de misturas régio- e estereoisoméricas, dependendo do alquino utilizado e das condições reacionais
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8596
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