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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8470
Title: Agentes de discriminação quiral para determinação de excesso enantiomérico e atribuição de configuração absoluta por RMN de 77Se
Authors: Gomes Ferreira, Jeiely
Keywords: Excesso enantiomérico;Agente de derivatização quiral;RMN de 77Se;Configuração absoluta
Issue Date: 31-Jan-2011
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Gomes Ferreira, Jeiely; Maria Da Cruz Gonçalves, Simone. Agentes de discriminação quiral para determinação de excesso enantiomérico e atribuição de configuração absoluta por RMN de 77Se. 2011. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2011.
Abstract: O presente trabalho teve como foco principal, as sínteses de álcoois -arilseleno substituídos e suas aplicações como Agentes de Derivatização Quiral (CDA), frente à análise do excesso enantiomérico de ácidos carboxílicos quirais -substituídos através dos experimentos de RMN de 77Se. Os experimentos de RMN de 77Se foram realizados utilizando-se os -arilselenoálcoois como CDAs e fazendo-os reagir com misturas racêmicas dos ácidos carboxílicos no próprio tubo de RMN (através do procedimento mix and shake ), seguindo-se da aquisição dos espectros de RMN de 77Se. A maior anisocronia dos sinais de selênio ( observada foi de = 434Hz. Neste trabalho também foi apresentada uma proposta de um modelo empírico para determinação de configuração absoluta de ácidos carboxílicos quirais -substituídos através de RMN de 77Se. O método empregado foi a utilização do álcool (R)-3-fenil-2-(selenofenil)propanol como um auxiliar quiral frente as derivatizações dos dois enantiômeros puros dos ácidos carboxílicos -substituídos (obtidos comercialmente) através do procedimento mix and shake. Em seguida, os espectros de RMN de 77Se para ambos os derivados são adquiridos. A partir das análises dos espectros de RMN de 77Se para os ésteres diastereoméricos derivados dos (R)- e (S)- ácidos carboxílicos -substituídos, foi possível propor um modelo empírico para determinação da configuração absoluta destes substratos baseado somente nos dados experimentais. As estereoquímicas absolutas dos respectivos ácidos carboxílicos foram comprovadas, associando-se os valores dos  de 77Se relativos a cada derivado com o modelo proposto, mostrando a validade deste modelo. Cálculos teóricos também reforçaram estes resultados
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8470
Appears in Collections:Dissertações de Mestrado - Química

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