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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8453
Title: Novas metodologias em química verde para reações de Barbier com Haletos Orgânicos e selenilação de compostos carbonílicos
Authors: Santiago Silva, Hércules
Keywords: Síntese orgânica; Catalise; Selênio
Issue Date: 31-Jan-2009
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Santiago Silva, Hércules; Wilhelm Bieber, Lothar. Novas metodologias em química verde para reações de Barbier com Haletos Orgânicos e selenilação de compostos carbonílicos. 2009. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2009.
Abstract: Neste trabalho foram estudadas reações tipo-Barbier em meio aquoso com haletos orgânicos em presença de zinco e reações de selenilação de compostos carbonílicos. Nas reações tipo-Barbier com benzaldeído foram testados iodetos aromáticos, haletos de alquila e cloreto de alila na promoção do acoplamento. Ainda foi estudado o acoplamento cruzado de Wurtz e reações com epoxibutano. Nos ensaios do método foram testados os efeitos do solvente, aditivos e catalisadores no meio reacional, com destaque para experimentos com DMSO como solvente, carbonato de amônio e catalisador de rutênio. Os melhores resultados foram obtidos com iodobenzeno em acrilonitrila. As reações de selenilação de compostos carbonílicos foram realizadas com difenildisseleneto na presença de oxigênio atmosférico e outros oxidantes, em ambientes não anidros, sem controle de temperatura e aproveitando os dois grupos fenilselenil do reagente de partida. Esta metodologia foi utilizada para várias cetonas, obtendo melhores resultados nas selenilações catalisadas por salcomin em DMSO e oxidante no meio. Para algumas cetonas foi observada clara seletividade do grupo fenilselenil no carbono α à carbonila mais ramificada
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8453
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