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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8118
Title: Aplicação de reagentes de Telúrio na síntese de produtos naturais e d-lactonas a,b-insaturadas. Estudo de resolução enzimática e atividade larvicida
Authors: Ester de Sá Barreto Barros, Maria
Keywords: Reagentes de Telúrio; Lactonas; Resolução Enzimática; Aedes aegypti
Issue Date: 31-Jan-2011
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Ester de Sá Barreto Barros, Maria; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Aplicação de reagentes de Telúrio na síntese de produtos naturais e d-lactonas a,b-insaturadas. Estudo de resolução enzimática e atividade larvicida. 2011. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2011.
Abstract: Neste trabalho é descrita a síntese do 6-heptin-2-ol, um precursor importante na síntese de diversos produtos naturais com atividade biológica como as macrolactinas, os leucotrienos, a diplodialida A e a mutolida. Duas estratégias sintéticas foram utilizadas; a primeira foi baseada no rearranjo de Eschenmosher e levou à cetona correspondente do fragmento desejado em duas etapas, mas em baixo rendimento global. A segunda estratégia foi baseada na síntese de um alquino análogo seguido da reação de migração prototrópica para levar ao composto desejado também em duas etapas reacionais, com 52% de rendimento global. O composto obtido foi então submetido a um estudo da reação de resolução enzimática utilizando para isso duas enzimas, sendo a CAL-B a que mostrou melhores resultados, levando ao composto desejado em 99% de excesso enantiomérico. O fragmento obtido foi então aplicado na síntese do Nostrenol, um feromônio de comunicação isolado de Euroleon nostras e Grocus bore. Esta estratégia foi baseada na reação de hidroteluração. Entretanto, o telureto desejado foi obtido com baixa regiosseletividade e rendimento mesmo quando diferentes condições foram utilizadas. Em uma segunda etapa deste trabalho, foram sintetizadas cinco - lactonas -insaturadas, unidades presentes em diversos produtos naturais com atividade antitumoral e citotóxica, a partir de reações que envolveram um telureto vinílico como precursor. As lactonas foram obtidas em bons rendimentos globais e então submetidas ao estudo da atividade contra larvas do Aedes aegypti, principal vetor do vírus da febre amarela urbana e da dengue no Brasil e no mundo, sendo uma das lactonas bastante ativa uma vez que apresentou valores de CI50 = 36,30 μg/mL
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8118
Appears in Collections:Dissertações de Mestrado - Química

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