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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8109
Title: Desenvolvimento de fases estacionárias quirais para cromatografia líquida de alta eficiência a partir de polipirróis e politiofenos contendo centros estereogênicos
Authors: Maria Monteiro Dias, Jéssica
Keywords: Fase estacionária quiral;Pirrol;Tiofeno;Copolímeros;Sílica
Issue Date: 31-Jan-2011
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Maria Monteiro Dias, Jéssica; Navarro, Marcelo. Desenvolvimento de fases estacionárias quirais para cromatografia líquida de alta eficiência a partir de polipirróis e politiofenos contendo centros estereogênicos. 2011. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2011.
Abstract: A utilização de polímeros condutores, polipirrol e politiofeno, foi investigada na preparação de fases estacionárias quirais aplicadas à cromatografia líquida de alta eficiência. O seletor do tipo Pirkle , R-(-)-N-(3 ,5 -dinitrobenzoil)-α-fenilglicina, já descrito na literatura para resolução de uma grande variedade de compostos, foi utilizado na preparação dos monômeros de pirrol e tiofeno, R-(-)-N-(3 ,5 -dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 3-(1 - pirrolil)propila e R-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato de 2 -(3 -tienil)etila com rendimentos de 60 e 68%, respectivamente. Através de uma rota heterogênea, o agente sililante N-β-aminoetil-γ-amino-propiltrimetoxissilano foi ligado covalentemente à sílica de forma bidentada e posteriormente modificada com os grupos 1-(3 -iodopropil)pirrol e 2-(3 -iodoetil)tiofeno, que funcionaram como âncora entre a sílica e os respectivos polímeros (polipirrol e politiofeno). As fases estacionárias foram obtidas a partir da copolimerização entre os monômeros preparados e a sílica modificada, em suspensão de cloreto férrico e clorofórmio. Os copolímeros de pirrol e tiofeno obtidos foram caracterizados por análise elementar, análise termogravimétrica, espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear em estado sólido, onde se pode estudar a estrutura do copolímero e da superfície da sílica. A aplicação da fase estacionária quiral sintetizada foi realizada a partir do empacotamento das colunas e ensaios cromatográficos em colaboração com o grupo da Professora Quézia B. Cass do laboratório de Síntese Orgânica e CLAE - Departamento de Química- UFSCar. As colunas cromatográficas sintetizadas não apresentaram atividade na separação enantioseletiva de algumas misturas racêmicas testadas, mesmo na presença de diferentes fases móveis. Nós suspeitamos que esta inatividade quiral é devido à forte interação entre os grupos seletores causada por sua proximidade
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8109
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