Síntese de sulfonas e β-cetossulfonas fotocatalisadas por pontos quânticos

Abstract

As organossulfonas são uma importante classe de compostos na Química Orgânica moderna, uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregado tanto como intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais, como também pode exibir diferentes atividades farmacológicas, como anti- inflamatória e antiviral. A primeira parte deste trabalho descreve uma metodologia ambientalmente amigável e inédita para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Para isso, foram realizadas sínteses de pontos quânticos (PQs, ou quantum dots) de calcogenetos de cádmio (CdS, CdSe e CdTe) estabilizados com moléculas orgânicas (cisteamina ou ácido 3-mercaptopropiônico) nas proporções de 1:5:12, sendo estes utilizados como catalisadores fotorredox nas reações de sulfonilação descritas neste trabalho. A reação entre o brometo de benzila e o p- toluenossulfinato de sódio, fotocatalisada pelos PQs sob luz UV de 365 nm, foi utilizada como padrão para definição do melhor sistema reacional. A benzil-p- toluenossulfona foi obtida em rendimentos que variaram de 4% a 92%. Na segunda parte deste trabalho, as condições reacionais otimizadas foram aplicadas para a reação entre haletos alquílicos, arílicos e α-halocetonas com diferentes sulfinatos. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 57% a 99%, empregando tempos reacionais que variaram de 2 a 8 horas. Já para as β- cetossulfonas os rendimentos variaram de 82% a 93% com tempos reacionais que variaram de 4 a 6 horas. Todas as sulfonas obtidas foram caracterizadas através de RMN de 1H e de 13C.