Síntese de sulfonatobisperilenimidas como mesógenos cromônicos para a preparação de cristais líquidos liotrópicos como meio de alinhamento em RMN

Abstract

Os cristais líquidos liotrópicos têm sido utilizados, entre outras aplicações, como meio de alinhamento em experimentos em espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) para gerar anisotropia na amostra. Neste meio, os observáveis anisotrópicos de RMN, como o acoplamento dipolar, o acoplamento quadrupolar e a anisotropia do deslocamento químico, podem ser parcialmente recuperados, fornecendo novas informações geométricas a respeito da estrutura molecular. Neste trabalho foram sintetizadas três bisperilenimidas com agentes solubilizantes periféricos, contendo grupos sulfonatos para formar fases cromônicas solúveis em meio aquoso. A síntese dos compostos foi realizada a partir da conjugação do dianidrido perilenotetracarboxílico com os compostos: ácido aminoetanosulfônico, ácido sulfanilíco e ácido aminometanosulfônico, formando a di(etanosulfônico) perileno-3,4,9,10- bis(dicarboximida) disódica (BPI-ES), o di(p-benzenosulfônico) perileno-3,4,9,10- bis(dicarboximida) diimidazólica (BPI-pBS) e a di(metanosulfônico) perileno-3,4,9,10- bis(dicarboximida) disódica (BPI-MS), respectivamente. Os rendimentos obtidos para estas sínteses foram 74% para BPI-ES, 86% para BPI-pBS e 73% para BPI-MS. Os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN, Infravermelho e Ultravioleta-visível, além da Microscopia Óptica de Luz Polarizada (MOLP). A formação da mesofase foi avaliada através do desdobramento do sinal de RMN de 2H em diferentes concentrações e nas temperaturas de 25oC e 50oC. A análise por MOLP mostrou que o sistema apresentava birrefringência. Nas condições de temperatura e concentrações estudadas, observamos a formação da mesofase no sistema BPI-ES na solução aquosa a 0,2 M, indicando que o mesógeno poderia ser utilizado como meio de alinhamento para medidas anisotrópicas de RMN.