Síntese de uma nova série de 2-N-alquilaril-3-(E)-alquenil-1,4-naftoquinonas como protótipos leishmanicidas

Abstract

A síntese de novos derivados com atividade leishmanicida é o principal objetivo deste trabalho, o qual foi obtido a partir do uso da reação de condensação de Knoevenagel modificada, com ácido acético e beta-alanina como catalisadores. Foi utilizada a lausona (1) como matéria-prima para se obter uma série de 2-hidroxi-3-(E)alquenil- 1,4-naftoquinonas (28a) e (28b). Para tanto, utilizou-se os aldeídos aromáticos fenilacetaldeído e 2-fenilpropanaldeído, que forneceram o 2-hidroxi-3-(E)alquenil-1,4- naftoquinona (28a) com rendimento de 77% por cristalização e 81% por coluna cromatográfica sílica gel e o 2-hidroxi-3-(E)-2-fenil-propenil-1,4-naftoquinona (28b) com rendimento de 81% por coluna cromatográfica sílica gel. Em seguida, os produtos de Knoevenagel foram submetidos a reação de metilação, na qual se obteve os compostos 2-metoxinaftoquinonas (29a) e (29b) que reagiram com as aminas primárias: 2-aminoetanol, benzilamina, 2-feniletilamina e n-butilamina, resultando em oito compostos inéditos (30a-h) que tiveram bons rendimentos, variando entre 50% e 99%. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de IV, RMN 1H, 13C, e espectrometria de massas para a confirmação das estruturas.