Novas estratégias para a síntese de compostos híbridos e glicosídeos poliacetilênicos a partir de reações de acoplamento

Abstract

A hibridação molecular (MH) é uma estratégia baseada na junção de estruturas de compostos bioativos distintos em um único composto, permitindo o planejamento de novas estruturas potencialmente mais ativas. Este trabalho teve como foco o planejamento sintético e a caracterização de híbridos contendo duas unidades farmacofóricas: Z-eninos e enulosídeos. Os eninos desejados foram obtidos de modo estereosseletivo a partir de uma reação de acoplamento envolvendo um telureto vinílico e um enulosídeo, obtido a partir do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal após três etapas sequenciais. A reação de acoplamento cruzado entre esses compostos levou aos precursores desejados para alguns híbridos. Os glicosídeos poliacetilênicos (Poliacetylenic Glycosides – PAGs) são compostos isolados a partir de fontes naturais e possui diversas moléculas bioativas, contudo, existem poucas rotas sintéticas descritas na literatura para a preparação de PAGs e, nesse contexto, a segunda etapa do trabalho, descreve a preparação de um derivado de PAGs a partir da reação de acoplamento cruzado entre um telureto vinílico e um glicosídeo obtido a partir da D-glicose pentacetilada. O análogo foi obtido em bom rendimento demonstrando que a estratégia sintética empregada é viável para a preparação de outros PAGs. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te quando apropriado.