Avaliação da atividade antimicrobiana de teluretos vinílicos e desenvolvimento de um método versátil e eficiente para síntese de ésteres borônicos

Abstract

A química de compostos de organocalcogênio e organoboro atualmente é bastante conhecida em especial devido ao grande número de metodologias existentes envolvendo esses compostos. Dentre estas, destacam-se as que envolvem a formação de novas ligações C-C usualmente sob condições suaves e tolerantes a presença de diversos grupos funcionais. Na primeira parte deste trabalho foram sintetizados quatorze teluretos vinilícos contendo diferentes funcionalidades em rendimentos que variaram de moderados a excelentes (60-91%). Todos os teluretos vinílicos foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 125Te e os dados estão de acordo com a literatura. Os teluretos vinílicos foram submetidos ao estudo de atividade antimicrobiana frente a linhagens de bactérias Gram-positivas Sthaphylococcus aureus e Bacillus Subtilis e Gram-negativa Escherichia colli, apresentando valores de CMI abaixo de 19,5 µg/mL em alguns casos. Os teluretos vinílicos foram ainda testados frente a Candida albicans e Candida subtilis e os resultados indicaram que os compostos apresentaram melhores atividades quando o fungo testado foi de origem filamentosa em comparação ao fungo de levedura. A segunda parte do trabalho descreve a preparação de ésteres borônicos, uma classe de compostos de interesse crescente e com aplicações em diversas áreas do conhecimento em química orgânica sintética, química medicinal e química de materiais. Para isso, organotrifluoroboratos de potássio foram submetidos à reação com pinacol utilizando a montmorillonita K-10 e peneira molecular 4 Å, foram preparados quatorze ésteres borônicos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (60-97%). Todos os ésteres foram caracterizados por RMN 1H, 13C e 11B e os dados estão de acordo com a literatura.