Aplicação da eletroquímica na síntese de benzotiazois, teluretos, selenetos e sulfetos orgânicos

Abstract

O trabalho descrito nesta tese de doutorado propôs utilizar a eletroquímica como facilitador nos processos oxidativos ou redutivos, e assim promover reações de síntese mais simples, com um sistema reacional confeccionado em materiais de fácil acesso, buscando reações rápidas e de baixo custo. Neste sentido, utilizou-se aço inox como o eletrodo de trabalho, para promover a redução dos calcogênios S, Se e Te para posterior reação com haletos orgânicos ou sais de diazônio e produção dos respectivos organocalcogenetos. A síntese foi realizada em meio aquoso e alguns solventes orgânicos foram testados visando apenas a interação haleto orgânico/calcogeneto e o caráter verde. Para este fim, o THF apresentou os melhores resultados como co-solvente, com rendimentos bastante atrativos para uma síntese feita em meio aquoso. Outra parte do trabalho, consistiu na investigação da possibilidade de promover reações de oxidação (última etapa do procedimento) para produzir compostos heterocíclicos denominados benzotiazois. Para este caso, a célula eletroquímica de cavidade foi utilizada como meio de promoção da reação oxidativa, resultando em rendimentos elevados para a literatura. A síntese, além de simples e barata por usar macro eletrodo de trabalho de pó de grafite e eletrólito de suporte aquoso, também não apresenta descarte tóxico ao ambiente, enquadrando-se assim na química verde.