Síntese e estudo espectrofotométrico de 1,2,4-oxiadiazóis-3,5-dissubstituídos

Abstract

Este trabalho visa sintetizar 1,2,4-oxadiazol-3,5-dissubstituido a partir dos O-acetil derivados, propor um mecanismo compatível com a ciclização dos derivados do O-acetilados busca, confirmar as estruturas das novas substancias sintetizadas através de espectrofotometria, estudar o modelo de fragmentação dessas substancias, além de testar suas atividades biológicas. Ao fazer reagir a benzamidoxina ou benzamidoxima substituída por anidrido acético, foram sintetizados quatro 1,2,4-oxadiazóis 5a-d. Também foi proposto o mecanismo de reação para a obtenção desses compostos e também isolados os intermediários O – acetilados (3a-d). Todas essas substâncias tiveram suas estruturas confirmadas por espectroscopia. Os testes de atividades a que foram submetidas não deram resultados positivos. O teste de atividade dos 1,2,4-oxadiazóis-3-5-dissubstituídos e os derivados O-acetilados das orto, meta e para toluilamidoximas foram realizados “in victro” para as bactérias gram-positivas O modelo de fragmentação foi estudado pela espectrometria de massa. Foram sintetizados também as O-(p-nitrobenzoil) – toluilamidoximas (4b—d) e suas estruturas foram apoiadas por espectroscopia. Os 1,2,4-oxadiazóis-3-5-dissubstituídos foram obtidos durante a O-acetilação das benzamidoximas à temperatura ambiente.