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Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1802
Title: Síntese e avaliação da atividade biológica de novos derivados acridino-tiazolidínicos e acridino-imidazolidínicos
Authors: Gonçalves da Silva, Teresinha
Keywords: Acridino-imidazolidínico;Acridino-tiazolidínicos
Issue Date: 2003
Publisher: Universidade Federal de Pernambuco
Citation: Gonçalves da Silva, Teresinha; Lins Galdino, Suely. Síntese e avaliação da atividade biológica de novos derivados acridino-tiazolidínicos e acridino-imidazolidínicos. 2003. Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Ciências Biológicas, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2003.
Abstract: Os compostos acridínicos possuem uma ampla variedade de efeitos biológicos que podem ser atribuídos, na sua grande maioria, a sua habilidade de ligar-se ao DNA, intercalando-se entre os pares de bases e bloqueando a ação das topoisomerases I e II. Na literatura, compostos possuindo o núcleo acridínico destacam-se por apresentarem atividades antimalárica, antimicrobiana, antileishmanial, antitripanossomal e anticancerígena. Neste trabalho, foram sintetizados novos derivados acridino-tiazolidínicos e acridino-imidazolidínicos e avaliados para a atividade antitumoral in vivo. Estes derivados foram obtidos sinteticamente em várias etapas: inicialmente, a tiazolidina-2,4-diona reagiu com cloretos ou brometos de benzila substituídos, obtendo-se a 3-benzil-tiazolidina-2,4- diona substituída. Paralelamente, a 9-metil-acridina foi obtida através da reação da difenilamina com ácido acético glacial. A 9-metil-acridina foi oxidada a 9- acridinaldeído pelo clorocromato de piridinium, sob atmosfera inerte. Este, por sua vez, sofre uma condensação de Knoevenagel com o cianoacetato de etila conduzindo ao intermediário 2-ciano-acridina-9-il-acrilato de etila. A etapa final consiste na reação de adição tipo Michael entre a 3-benzil-tiazolidina-2,4-diona substituída e o 2-ciano-acridina-9-il-acrilato de etila, obtendo-se os produtos finais. Na síntese dos derivados acridino-imidazolidínicos, o produto de partida é a imidazolidina-2,4-diona que reage com cloretos ou brometos de benzila substituídos, obtendo-se a 3-benzil-imidazolidina-2,4-diona substituída que sofre uma reação de tionação com o pentassulfeto de fósforo dando origem a 4-tioxo-imidazolidin-2-onasubstituída. Esta se condensa com o 2-ciano-acridina-9-il-acrilato de etila obtendo-se os produtos acridino-imidazolidínicos. As estruturas químicas dos compostos obtidos foram determinadas por espectroscopia no infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e espectrometria de massas. Estes derivados foram submetidos a testes para avaliação da atividade antitumoral in vivo, utilizando-se o sarcoma 180. Os resultados obtidos indicaram uma importante atividade inibitória sobre o crescimento das células tumorais, onde os derivados com substituintes nitro e bromo na posição 4 foram os mais promissores, com um percentual de inibição de 71,48% e 72,24%, respectivamente, na dose de 50mg/kg de peso
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/1802
Appears in Collections:Teses de Doutorado - Ciências Biológicas

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