6-Aril-Pirimidinas contendo uma função imida : síntese e avaliação das propriedades antimicrobianas

Abstract

Os derivados pirimidínicos vêm ganhando destaque devido à sua grande importância biológica. Atividades antitumoral, antiinflamatória, antimicrobiana, anticonvulsivante, anti-hipertensiva, entre outras são atribuídas ao heterociclo da pirimidina. Por outro lado, compostos contendo a função imida vem ganhando grande importância dada às suas significantes atividades biológicas. Estes dados bibliográficos nos motivaram a obter compostos heterocíclicos pirimidínicos contendo uma função imida e avaliar as suas propriedades antimicrobianas. Inicialmente foram sintetizados os compostos 4-amino-2,6-(diaril-dissubstituídos)-5- carbonitrila-pirimidínicos (7a-d), a partir da reação de bisnitrilas com amidinas. Em seguida, foi feita a redução dos nitrocompostos às suas respectivas aminas (8a-d), utilizando Pd como catalizador. A última série de derivados 4-amino-2-aril-5-ciano-6- {3 e 4-(N-succinimidofenil)}pirimidina (9a-d) foi obtida através da condensação do grupo amino com o anidrido succínico. Os produtos obtidos foram identificados estruturalmente por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN-1H), espectroscopia de infravermelho (IV) e espectrometria de massas (MS). Depois de caracterizados, os compostos (8a-d) e (9a-d) foram avaliados quanto à sua atividade antimicrobiana. Os resultados do teste de difusão em meio sólido não foram satisfatórios, mostrando apenas uma pequena inibição frente a Klebsiella pneumoniae e Pseudonocardia termophila, levando-nos a crer que as substâncias, por serem pouco solúveis, não se difundem no meio. Em meio líquido, os compostos apresentaram uma melhor resposta, visto que os microrganismos-teste foram sensíveis a todas as substâncias testadas