Síntese, caracterização e propriedades fotocrômicas da sais derivados do ácido N-(3,5- dinitrobenzoil)-α-fenilglicina

Abstract

O presente trabalho descreve a preparação e caracterização de sais derivados do ácido N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicina, utilizando como contra-íon as seguintes aminas protonadas: NH4 + (DNBAm), (CH3-CH2-)2NH2 + (DNBD), (CH3-CH2-CH2-)NH3 + (DNBP), (CH3-CH2-CH2-CH2-)NH3 + (DNBBu) e (CH3-CH2-)3NH+ (DNBT). Estes sais apresentaram efeito fotocrômico quando submetidos à exposição de radiação ultravioleta (UV) ou radiação solar, tanto no estado sólido como em solução de DMSO. Os sais foram preparados seguindo-se uma mesma rota de síntese a partir da N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicina com bons rendimentos. Estes sais foram analisados e caracterizados estruturalmente, através das técnicas: RMN-1H, RMN- 13C, infra-vermelho (I.V.), análise elementar (AE), análise térmica gravimétrica (TGA) e UV-Vis. Testes espectroscópicos revelaram a formação de um complexo de transferência de carga intramolecular após exposição à radiação ultravioleta. O estudo de eficiência fotocrômica em meio de DMSO revelou também que o contraíon do sal de N-(3,5-dinitrobenzoil)-α-fenilglicinato tem uma baixa influência na eficiência da reação fotoquímica para formação do complexo de transferência de carga, estes resultados foram correlacionados a valores de pKBH+.tanto em meio aquoso como em meio de DMSO. Foram efetuadas também algumas medidas de condutividade para o DNBAm e DNBT, indicando que ocorre dissociação de ambos os sais em meio de DMSO, sendo a solução de DNBAm a mais condutora. A avaliação inicial dos sais preparados em meio sólido foi efetuada através da irradiação de luz UVC controlada. O teste visual para mudança de coloração (branco rosa) aponta para a seguinte ordem de intensidade de cor obtida: DNBT > DNBD > DNBP > DNBBu > DNBAm