Estratégias de síntese de sondas baseadas em oligo (etilenoglicóis) e rodamina B para a determinação de cisteína

Abstract

Os oligo(etilenoglicóis) (OEGs) são compostos promissores para aperfeiçoamento de muitos materiais, inclusive para a melhoria do desempenho analítico de diversos sensores e sondas analíticas. Mais de dez funções desses compostos foram identificadas em sistemas sensores. Por isso, neste trabalho, foi sugerida a incorporação de OEGs (inicialmente com três unidades de repetição) em sondas fluorescentes baseadas na rodamina B para a determinação de cisteína, um aminoácido essencial presente em diversas proteínas. A cisteína pode ser utilizada como um marcador em doenças como o Parkinson, o que torna atraente o monitoramento de seus níveis. Devido à presença de um grupo tiol em sua estrutura, foi possível propor uma nova sonda fluorescente baseada na reação do grupo tiol da cisteína com um grupo éster sulfínico presente na sonda, de forma que esta reação fosse capaz de aumentar ou reduzir a fluorescência da sonda. Desta forma, foi realizado o design racional de três sondas, investigando cada grupo funcional a ser utilizado na construção das mesmas de acordo com os possíveis mecanismos de detecção. Uma vez que as sondas foram propostas, determinaram-se as estratégias para a obtenção de cada uma e os testes para a verificação das rotas sintéticas foram iniciados.