Síntese de imidas acíclicas via mecanoquímica

Abstract

Desde a década de 1970, os cientistas vêm se mobilizando para desenvolver processos cada vez mais sustentáveis visando a preservação do meio ambiente, desde políticas públicas e encontros de conscientização até iniciativas privadas. A química verde compreende o ramo da química que se preocupa com a produção e o direcionamento de resíduos produzidos em processos químicos. Em 1998, Anastas e Warner propuseram os 12 Princípios da Química Verde, que orientam os químicos à tomada de decisões pensando em eliminar ou diminuir os riscos e quantidade de resíduos, assim como a destinação correta de produtos indesejados. Nas sínteses, esses princípios se materializam nos diferentes métodos que se pautam em um ou mais desses direcionamentos. A mecanoquímica, sobretudo no Brasil, ainda é pouco explorada em relação aos outros métodos, surgindo daí a necessidade de estudos com essa técnica. As sínteses de imidas cíclicas por métodos convencionais (solvente e aquecimento) estão bem estruturadas por sua aplicabilidade em fármacos, porém, as imidas acíclicas ainda possuem pouco estudo de síntese, mesmo com potencial de aplicação na química de coordenação como ligante quelante, que confere melhor estabilidade ao complexo. Portanto, é interessante avaliar se essas imidas acíclicas podem ser sintetizadas a partir da mecanoquímica num movimento de trazer maior sustentabilidade a estes processos. Para isso, se propôs a síntese a partir da N-acilação de ácidos carboxílicos aromáticos, ativados in situ com carbodiimidas, com amidas alifáticas e aromáticas. As sínteses utilizando ácido benzóico com a benzamida não produziram a imida correspondente, já com a acetamida obteve resultados que foram otimizados e obtiveram melhor conversão com uso de DMAP como catalisador e moagem assistida por líquido (LAG do inglês Liquid-assisted grinding). Com resultados promissores para a acetamida, testou-se a síntese para os ácidos 2-metóxibenzóico e 4-nitrobenzóico para analisar a influência dos efeitos indutivos. Ainda, foi produzido um material paradidático que serve como apoio para o professor abordar conteúdos em sala de aula a partir da visão da Química Verde.