Síntese de organoboros como precursores de aminoácidos não-proteinogênicos

Abstract

A síntese de aminoácidos não-naturais é um assunto de grande interesse uma vez que estes compostos são candidatos para o desenvolvimento de novos fármacos, em especial devido à sua semelhança com os proteinogênicos. Atualmente, as metodologias utilizadas para esse fim são baseadas na utilização de reagentes organometálicos e envolvem diversas etapas reacionais. A utilização de reagentes de organoboro (ácidos e ésteres borônicos e organotrifluoroboratos) como precursores de aminoácidos não-naturais aparece como uma alternativa uma vez que estes compostos são atóxicos e de fácil manuseio. O presente trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de uma nova metodologia para preparação de compostos de organoboro como precursores gerais de aminoácidos não-naturais a partir de reações de hidroboração. A partir da L-serina, o L-serinato de metila foi preparado com um rendimento quantitativo e posteriormente convertido ao metil-(t-butoxicarbonil)-Lserinato com um rendimento isolado de 90% a posterior reação de eliminação levou ao acrilato correspondente em um rendimento isolado de 83%. A caracterização dos compostos obtidos foi realizada através de RMN de 1H e de 13C ou por espectrometria de massas.