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Título: Aplicações Sintéticas de Reagentes de Telúrio e Boro em Síntese Orgânica e Assinalamento Espectral de Teluretos Vinílicos via ghmbc 1h-125te
Autor(es): FREITAS, Juliano Carlo Rufino
Palavras-chave: Reação de hidroteluração; Telureto vinílico; Assinalamento espectral; Síntese Z-enínos; O-glicosídeos; Reação de Alilação; Trifluoroborato; MOF
Data do documento: 18-Jan-2013
Editor: Universidade Federal de Pernambuco
Citação: FREITAS, Juliano Carlo Rufino de. Aplicações sintéticas de reagentes de telúrio e boro em síntese orgânica e assinalamento espectral de teluretos vinílicos via gHMBC 1H-125Te. Recife, 2013. 179 f. : Tese (doutorado) - UFPE, Centro de Ciências Exatas e da Natureza, Programa de Pós-graduação em Química, 2013..
Resumo: A primeira parte deste trabalho descreve a síntese e a completa elucidação estrutural de teluretos vinílicos. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a partir da reação de hidroteluração de alquinos para levar aos teluretos correspondentes em bons rendimentos (78-91%). Estes compostos foram então submetidos à análise de RMN de 1H, 13C e 125Te e a atribuição completa foi realizada a partir do desenvolvimento de um novo experimento 1H-125Te HMBC onde os sinais referentes a cada núcleo de telúrio foi atribuído. A segunda parte deste trabalho descreve a síntese de eninos funcionalizados a partir da reação de acoplamento entre teluretos vinílicos de geometria Z e Oglicosídeos funcionalizados, preparados a partir da reação de O-glicosidação. Os compostos desejados foram obtidos em bons rendimentos (77-88%) e caracterizados através de métodos usuais. O estudo preliminar da atividade antineoplásica destes compostos contra três linhagens de tumores (HT29 – carcinoma de cólon, NCI – câncer de pulmão e HL-60 – leucemia) foi realizado. Cinco compostos foram testados, sendo que somente um deles exibiu atividade antitumoral moderada. A última etapa deste trabalho descreve a utilização de [Eu2(fum)3(H2O)4]•(3H2O), uma Metal-Organic Framework -MOF, como catalisador para promover a reação de entre o alil-trifluoroborato de potássio e uma grande variedade de aldeídos contendo diversos grupos funcionais. A metodologia levou aos compostos desejados em bons rendimentos (71-93%) e tempos reacionais curtos (10- 20 minutos) empregando-se 10 mol% do catalisador em meio aquoso. O catalisador pôde ainda ser reutilizado na reação seis vezes consecutivas sem aparente perda da sua atividade catalítica.
URI: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12209
Aparece na(s) coleção(ções):Teses de Doutorado - Química

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