Síntese do (R/S)-2-hidroxi-5-metil-hexan-3-ona, Sinomônio Emitido pela Espécie Araceae: P. acutatum e T. ulei; e Estudos Visando a Síntese Total da (R,R)-Pirenoforina

Abstract

O Capítulo 1 descreve a síntese do composto racêmico 2-hidroxi-5-metilhexan- 3-ona, (R/S)-1, que foi obtido em 4 etapas sintéticas, e em um rendimento global de 27% a partir do aminoácido 9. Essa aciloína (R/S)-1 é um componente volátil emitido pelas espécies de plantas P. acutatum e T. ulei, apresentando atividade atrativa aos besouros da tribo Cyclocephalini para o processo de polinização. Além disso, esse composto têm sido objeto de estudos tanto na indústria farmacêutica quanto na indústria alimentícia (Esquema I). Esquema I No Capítulo 2, é descrito um estudo visando a síntese do composto 4-(2-(3- hidroxiprop-1-inil)-1,3-dioxolan-2-il)-butan-2-ol (44). O mesmo foi obtido em 3 etapas sintéticas e 41% de rendimento. A síntese desta substância foi realizada, a partir do alcool propargílico 39 e a lactona 42, ambos comerciais. Como etapa chave dessa síntese está a adição 1,2- do sal de trifluoroborato 41B à lactona 42 levando a formação da -hidroxicetona 43 (Esquema II).