Análogos de tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinomas: síntese, Citotoxicidade e eficiência do ligante

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dc.contributor.advisor LIMA, José Gildo de
dc.contributor.author BARBOSA, Patrícia Santos
dc.date.accessioned 2017-09-13T13:59:57Z
dc.date.available 2017-09-13T13:59:57Z
dc.date.issued 2016-02-17
dc.identifier.uri http://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/21469
dc.description.abstract A primeira parte do trabalho teve como objetivo a análise da eficiência do ligante de compostos com atividade citotóxica in vitro contendo o núcleo 4-tiazolidinona em sua estrutura química. Foram encontrados 121 compostos na literatura e as métricas EL, FQ e LipE foram calculadas. Os valores médios calculados de EL e LipE foram abaixo dos valores mínimos adequados. Para os compostos estudados, 14% obtiveram EL ≥ 0,3 e somente um composto obteve LipE ≥ 5-7. Para o FQ, 29% dos compostos obtiveram valores acima de 0,8 e três compostos apresentaram valores acima de 1,0, mostrando excepcional eficiência do ligante. A segunda parte do trabalho foi a síntese e avaliação da citotoxicidade de análogos tiossemicarbazônicos e 4tiazolidinônicos. Os compostos foram planejados com o objetivo de avaliar a influência dos grupos substituintes pirrolidinil, piperidinil e morfolinil na posição para do anel aromático. A citotoxicidade foi avaliada através do método do MTT em linhagens celulares de carcinoma de laringe humano (HEp-2), câncer de cólon humano (HT-29), câncer de mama humano (MCF7), leucemia humana (MOLT-4) e carcinoma mucoepidermóide de pulmão (NCI-H292). As tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas propostas foram sintetizadas e purificadas, obtendo-se rendimentos entre 58-87 % e 31-93%, respectivamente. Os compostos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C, IV e EMAR. Quanto ao ensaio de citotoxicidade, a triagem inicial, realizada através da avaliação do percentual de inibição celular indicou que cinco tiossemicarbazonas foram ativas nas linhagens celulares HEp-2 e MOLT-4 e uma 4tiazolidinona apresentou citotoxicidade na linhagem celular MCF-7. pt_BR
dc.description.sponsorship CAPES pt_BR
dc.language.iso br pt_BR
dc.publisher Universidade Federal de Pernammbuco pt_BR
dc.rights Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil *
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ *
dc.subject Câncer pt_BR
dc.subject Síntese química pt_BR
dc.subject Tiossemicarbazonas pt_BR
dc.title Análogos de tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinomas: síntese, Citotoxicidade e eficiência do ligante pt_BR
dc.type Dissertacao pt_BR
dc.contributor.authorLattes http://lattes.cnpq.br/2783774324318805 pt_BR
dc.publisher.initials UFPE pt_BR
dc.publisher.country Brasil pt_BR
dc.degree.level mestrado pt_BR
dc.contributor.advisorLattes http://lattes.cnpq.br/8168171801247181 pt_BR
dc.publisher.program Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas pt_BR
dc.description.abstractx The first part of this study aimed to analyze ligand efficiency of compounds with cytotoxic activity tested in vitro containing 4-thiazolidinone nucleus in their chemical structure. 121 compounds were found in the literature and EL, FQ and LipE metrics were calculated. The mean values of EL and LipE were below the appropriate minimum. For the studied compounds, 14% showed EL ≥ 0.3 and one compound obtained LipE ≥ 5-7. For FQ 29% of compounds obtained scores above 0.8 and three compounds showed scores above 1.0, showing exceptional ligand efficiency. The second part of this study describes the synthesis and cytotoxic activity of thiossemicarbazone and 4-thiazolidinone analogues. The compounds were planned to evaluate the influence of pyrrolidinyl, piperidinyl and morpholinyl groups at the para position of the aromatic ring. Cytotoxicity was evaluated by the MTT assay in cell lines of human laryngeal carcinoma (HEp-2), human colon cancer (HT-29), human breast cancer (MCF-7), human leukemia (MOLT-4) and lung mucoepidermoid carcinoma (NCI-H292). Thiosemicarbazones and 4-thiazolidinones proposed were synthesized and purified to give yields between 58-87% and 31-93%, respectively. Compounds were characterized by 1H and 13C NMR, IR and HRMS. As for cytotoxic assay, the initial screening, performed by evaluating the percentage of cell inhibition indicated that the five thiosemicarbazones were active in the cell lines HEp-2 and MOLT-4. 4-thiazolidinone did not show cytotoxicity. pt_BR


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